Preview

Известия Национальной академии наук Беларуси. Серия биологических наук

Расширенный поиск

Взаимодействие полиамидоаминных дендримеров и амфифильных дендронов с липидными мембранами

https://doi.org/10.29235/1029-8940-2021-66-4-497-512

Аннотация

Полиамидоаминные (ПАМАМ) дендримеры и амфифильные дендроны представляют собой вид наноматериалов, отличающихся гиперразветвленной структурой полимерных ветвей. В случае дендримеров дендроны ковалентно связаны в центральной фокальной точке. В отсутствие ковалентного связывания амфифильные дендроны с помощью гидрофобных взаимодействий формируют мицеллярные структуры. Данные наночастицы нашли широкое применение в биологии и медицине в качестве контрастных агентов, носителей лекарственных препаратов и генетического материала. Использование их в научной практике требует понимания механизмов взаимодействия с мембранами, которые являются основным препятствием для входа дендримеров в клетку. В данном обзоре обсуждены закономерности взаимодействия дендримеров и амфифильных дендронов с липидными мембранами. Описаны различные модели дендример-мембранных взаимодействий, позволяющие понять особенности вхождения дендримеров и амфифильных дендронов в клетки. 

Об авторах

М. М. Терехова
Институт биофизики и клеточной инженерии НАН Беларуси
Беларусь

Терехова Мария Михайловна – мл. науч. сотрудник

ул. Академическая, 27, 220072, г. Минск



В. М. Абашкин
Институт биофизики и клеточной инженерии НАН Беларуси
Беларусь

Абашкин Виктор Михайлович – мл. науч. сотрудник

ул. Академическая, 27, 220072, г. Минск



В. А. Жогла
Институт биофизики и клеточной инженерии НАН Беларуси
Беларусь

Жогла Виктория Андреевна – мл. науч. сотрудник

ул. Академическая, 27, 220072, г. Минск



И. В. Галец-Буй
Институт биофизики и клеточной инженерии НАН Беларуси
Беларусь

Галец-Буй Инесса Веславовна – канд. биол. наук, ст. науч. сотрудник

ул. Академическая, 27, 220072, г. Минск



С. Ж. Лозникова
Институт биофизики и клеточной инженерии НАН Беларуси
Беларусь

Лозникова Светлана Жоржевна – канд. биол. наук, ст. науч. сотрудник

ул. Академическая, 27, 220072, г. Минск



М. Брышевска
Лодзьский университет
Польша

Брышевска Мария – д-р биол. наук, профессор, заведующий лабораторией

141/143, Pomorska, 90-236, г. Лодзь



М. Ионов
Лодзьский университет
Польша

Ионов Максим – д -р б иол. н аук, п рофессор

141/143, Pomorska, 90-236, г. Лодзь



И. Вацуликова
Университет имени Я. А. Коменского
Словакия

Вацуликова Ивета – д-р биол. наук, профессор

Šafárikovo námestie, 6, 81499, Братислава



Ж.-П. Мажораль
Университет Тулузы
Франция

Мажораль Жан-Пьер – д-р хим. наук, профессор, заведующий лабораторией

205, route de Narbonne, 31077, Toulouse Cedex 4



Д. Г. Щербин
Институт биофизики и клеточной инженерии НАН Беларуси
Беларусь

Щербин Дмитрий Григорьевич – д-р биол. наук, доцент, заведующий лабораторией

ул. Академическая, 27, 220072, г. Минск



Список литературы

1. Zhang, Z. Y. High-generation polycationic dendrimers are unusually effective at disrupting anionic vesicles: membrane bending model / Z. Y. Zhang, B. D. Smith // Bioconjug. Chem. – 2000. – Vol. 11, N 6. – P. 805–814. https://doi.org/10.1021/bc000018z

2. Karoonuthaisiri, N. Destabilization of fatty acid-containing liposomes by polyamidoamine dendrimers / N. Karoonuthaisiri, K. Titiyevskiy, J. Thomas // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. – 2003. – Vol. 27, N 4. – P. 365–375. https://doi.org/10.1016/S0927-7765(02)00115-7

3. Characterization of starburst dendrimers and vesicle solutions and their interactions by CW- and Pulsed-EPR, TEM, and dynamic light scattering / M. Ottaviani [et al.] // J. Phys. Chem. B. – 1998. – Vol. 102, N 31. – P. 6029–6039. https://doi.org/10.1021/jp980715c

4. Structural modifications of DMPC vesicles upon interaction with Poly(amidoamine) dendrimers studied by CWelectron paramagnetic resonance and electron spin echo techniques / M. F. Ottaviani [et al.] // Langmuir. – 1999. – Vol. 15, N 6. – P. 1973–1980. https://doi.org/10.1021/la9803068

5. A TEM and EPR Investigation of the competitive binding of uranyl ions to starburst dendrimers and liposomes: potential use of dendrimers as uranyl ion sponges / M. F. Ottaviani [et al.] // Langmuir. ‒ 2000. ‒ Vol. 16, N 19. ‒ P. 7368–7372. https://doi.org/10.1021/la000355w

6. Direct observation of lipid bilayer disruption by poly(amidoamine) dendrimers / A. Mecke [et al.] // Chem. Phys. Lipids. ‒ 2004. ‒ Vol. 132, N 1. ‒ P. 3–14. https://doi.org/10.1016/j.chemphyslip.2004.09.001

7. Lipid bilayer disruption by polycationic polymers: the roles of size and chemical functional group / A. Mecke [et al.] // Langmuir. – 2005. – Vol. 21, N 23. – P. 10348–10354. https://doi.org/10.1021/la050629l

8. Interaction of Poly(amidoamine) dendrimers with supported lipid bilayers and cells: hole formation and the relation to transport / S. Hong [et al.] // Bioconju. Chem. ‒ 2004. ‒ Vol. 15, N 4. ‒ P. 774–782. https://doi.org/10.1021/bc049962b

9. Physical interactions of nanoparticles with biological membranes: the observation of nanoscale hole formation / S. Hong [et al.] // J. Chem. Health Safety. – 2006. – Vol. 13, N 3. – P. 16–20. https://doi.org/10.1016/j.chs.2005.09.004

10. Parimi, S. PAMAM dendrimer interactions with supported lipid bilayers: a kinetic and mechanistic investigation / S. Parimi, T. Barnes, C. Prestidge // Langmuir. – 2008. – Vol. 24. – P. 13532–13539. https://doi.org/10.1021/la8022858

11. Stoichiometry and structure of poly(amidoamine) dendrimer-lipid complexes / C. V. Kelly [et al.] // ACS Nano. – 2009. – Vol. 3, N 7. – P. 1886–1896. https://doi.org/10.1021/nn900173e

12. Klajnert, B. PAMAM dendrimers and model membranes: differential scanning calorimetry studies / B. Klajnert, R. M. Epand // Int. J. Pharm. – 2005. – Vol. 305, N 1–2. – P. 154–166. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2005.08.015

13. DSC studies on interactions between low molecular mass peptide dendrimers and model lipid membranes / B. Klajnert [et al.] // Int. J. Pharmaceutics. – 2006. – Vol. 327, N 1–2. – P. 145–152. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2006.07.018

14. Effect of anionic and cationic polyamidoamine (PAMAM) dendrimers on a model lipid membrane / D. Lombardo [et al.] // Biochim. Biophys. Acta. – 2016. – Vol. 1858, N 11. – P. 2769–2777. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2016.08.001

15. Poly(amidoamine) dendrimers on lipid bilayers II: effects of bilayer phase and dendrimer termination / C. V. Kelly [et al.] // J. Phys. Chem. B. – 2008. – Vol. 112, N 31. – P. 9346–9353. https://doi.org/10.1021/jp8013783

16. Antimicrobial activities and structures of two linear cationic peptide families with various amphipathic beta-sheet and alpha-helical potentials / Y. Jin [et al.] // Antimicrob. Agents Chemother. – 2005. – Vol. 49, N 12. – P. 4957–4964. https://doi.org/10.1128/AAC.49.12.4957-4964.2005

17. Immobilization of liposomes in nanostructured layer-by-layer films containing dendrimer / M. L. Moraes [et al.] // Materials Sci. Eng. C. – 2008. – Vol. 28, N 4. – P. 467–471. https://doi.org/10.1016/j.msec.2007.04.017

18. Lai, J. Single-cell measurements of polyamidoamine dendrimer binding / J. Lai, C. Yuan, J. Thomas // Ann. Biomed. Eng. – 2002. – Vol. 30. – P. 409–416. https://doi.org/10.1114/1.1470180

19. A novel dendrimeric “Glue” for adhesion of phosphatidyl choline-based liposomes / Z. Sideratou [et al.] // Langmuir. – 2002. – Vol. 18, N 13. – P. 5036–5039. https://doi.org/10.1021/la020150i

20. Interaction of functional dendrimers with multilamellar liposomes: design of a model system for studying drug delivery / A. Pantos [et al.] // Langmuir. – 2005. – Vol. 21, N 16. – P. 7483–7490. https://doi.org/10.1021/la0510331

21. Interactive transport of guanidinylated poly(propylene imine)-based dendrimers through liposomal and cellular membranes / I. Tsogas [et al.] // ChemBioChem. – 2007. – Vol. 8. – P. 1865–1871. https://doi.org/10.1002/cbic.200700289

22. Physico-chemical studies on the interaction of dendrimers with lipid bilayers. 1. Effect of dendrimer generation and liposome surface charge / B. Roy // J. Oleo Sci. – 2014. – Vol. 63, N 11. – P. 1185–1193. https://doi.org/10.5650/jos.ess14081

23. Esfand, R. Poly(amidoamine) (ПAMAM) dendrimers: from biomimicry to drug delivery and biomedical applications / R. Esfand, D. A. Tomalia // Drug. Discov. Today. – 2001. – Vol. 6, N 8. – P. 427–436. https://doi.org/10.1016/s1359-6446(01)01757-3

24. Cloninger, M. J. Biological applications of dendrimers / M. J. Cloninger // Curr. Op. Chem. Biol. – 2002. – Vol. 6, N 6. – P. 742–748. https://doi.org/10.1016/s1367-5931(02)00400-3

25. The breakdown of bilayer lipid membranes by dendrimers / D. Shcharbin [et al.] // Cell Mol. Biol. Lett. – 2006. – Vol. 11, N 2. – P. 242–248. https://doi.org/10.2478/s11658-006-0018-2

26. Single ionic channels and macroscopic conductivity of bilayer lipid membranes / S. N. Cherenkevich [et al.] // Biophysics. – 1989. – Vol. 34, N 1. – P. 45–48.

27. Weaver, J. C. Theory of electroporation : a review / J. C. Weaver, Y. A. Chizmadzhev // Bioelectrochem. Bioenerg. – 1996. – Vol. 41, N 2. – P. 135–160. https://doi.org/10.1016/S0302-4598(96)05062-3

28. Direct observation of lipid bilayer disruption by poly(amidoamine) dendrimers / A. Mecke [et al.] // Chem. Phys. Lipids. – 2004. – Vol. 132, N 1. – P. 3–14. https://doi.org/10.1016/j.chemphyslip.2004.09.001

29. Klajnert, B. PAMAM dendrimers and model membranes: differential scanning calorimetry studies / B. Klajnert, R. M. Epand // Int. J. Pharm. – 2005. – Vol. 305, N 1–2. – P. 154–166. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2005.08.015

30. Zhang, Z. Y. High-generation polycationic dendrimers are unusually effective at disrupting anionic vesicles: membrane bending model / Z. Y. Zhang, B. D. Smith // Bioconjug. Chem. – 2000. – Vol. 11, N 6. – P. 805–814. https://doi.org/10.1021/bc000018z

31. Kakorin, S. Ionic conductivity of electroporated lipid bilayer membranes / S. Kakorin, E. Neumann // Bioelectrochemistry. ‒ 2002. ‒ Vol. 56, N 1–2. ‒ P. 163–166. https://doi.org/10.1016/s1567-5394(02)00040-3

32. Brzozowska, I. The influence of pH on phosphatidylcholine monolayer at the air/aqueous solution interface / I. Brzozowska, Z. A. Figaszewski // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. – 2003. – Vol. 27, N 4. – P. 303–309. https://doi.org/10.1016/S0927-7765(02)00095-4

33. Quinn, P. The pH dependence of calcium adsorption onto anionic phospholipid monolayers / P. Quinn, R. M. C. Dawson // Chem. Phys. Lipids. – 1972. – Vol. 8, N 1. – P. 1–9. https://doi.org/10.1016/0009-3084(72)90038-2

34. Черницкий, Е. А. Структура и функции эритроцитарных мембран / Е. А. Черницкий, А. В. Воробей. – Минск : Наука и техника, 1981. – 216 c.

35. Contribution of hydrophobicity, DNA and proteins to the cytotoxicity of cationic PAMAM dendrimers / I. Halets [et al.] // Int. J. Pharm. – 2013. – Vol. 454, N 1. – P. 1–3. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2013.06.061

36. Cationic PAMAM dendrimers aggressively initiate blood clot formation / C. F. Jones [et al.] // ACS Nano. – 2012. – Vol. 6, N 11. – P. 9900–9910. https://doi.org/10.1021/nn303472r

37. Dendrimer toxicity: Let’s meet the challenge / K. Jain [et al.] // Int. J. Pharm. – 2010. – Vol. 394, N 1–2. – P. 122–142. https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2010.04.027

38. Synthesis and characterization of linear, hyperbranched, and dendrimer-like polymers constituted of the same repeating unit / S. Merino [et al.] // Chemistry. – 2001. – Vol. 7. – P. 3095–3105. https://doi.org/10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-s

39. Tomalia, D. A. A systematic framework and nanoperiodic concept for unifying nanoscience: hard/soft nanoelements, superatoms, meta-atoms, new emerging properties, periodic property patterns, and predictive mendeleev-like nanoperiodic tables / D. A. Tomalia, S. N. Khanna // Chem. Rev. ‒ 2016. ‒ Vol. 116, N 4. ‒ P. 2705–2774. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00367

40. Amphiphilic dendrimers: novel self-assembling vectors for efficient gene delivery / D. Joester [et al.] // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. – 2003. – Vol. 42, N 13. – P. 1486–1490. https://doi.org/10.1002/anie.200250284

41. Self-assembly of Janus dendrimers into uniform dendrimersomes and other complex architectures / V. Percec [et al.] // Science. – 2010. – Vol. 328, N 5981. – P. 1009–1014. https://doi.org/10.1126/science.1185547

42. Sherman, S. E. Mimicking complex biological membranes and their programmable glycan ligands with dendrimersomes and glycodendrimersomes / S. E. Sherman, Q. Xiao, V. Percec // Chem Rev. – 2017. – Vol. 117, N 9. – P. 6538–6631. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00097

43. Self-аssembly behavior of amphiphilic janus dendrimers in water: a combined experimental and coarse-grained molecular dynamics simulation approach / M. E. Elizondo-García [et al.] // Molecules. – 2018. – Vol. 23, N 4. – P. 969. https://doi.org/10.3390/molecules23040969

44. Encapsulation of hydrophobic components in dendrimersomes and decoration of their surface with proteins and nucleic acids / P. Torre [et al.] // Proc. Natl. Acad. Sci USA. – 2019. – Vol. 116, N 31. – P. 15378–15385. https://doi.org/10.1073/pnas.1904868116

45. Amphiphilic dendrimers control protein binding and corona formation on liposome nanocarriers / J. Wagner [et al.] // Chem. Commun. (Camb.). – 2020. – Vol. 56, N 61. – P. 8663–8666. https://doi.org/10.1039/d0cc02486d

46. Amphiphilic polyphenylene dendron conjugates for surface remodeling of Adenovirus 5 / J. Wagner [et al.] // Angew. Chem. – 2020. – Vol. 59, N 14. – P. 5712–5720. https://doi.org/10.1002/anie.201913708

47. Facile synthesis of amphiphilic fluorescent phosphorus dendron-based micelles as antiproliferative agents: first investigations / J. Qiu [et al.] // Bioconjug. Chem. – 2021. – Vol. 32, N 2. – P. 339–349. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.0c00716

48. Dendrimers in medicine: therapeutic concepts and pharmaceutical challenges / L. P. Wu [et al.] // Bioconjug. Chem. – 2015. – Vol. 26, N 7. – P. 1198–1211. https://doi.org/10.1021/acs.bioconjchem.5b00031

49. Pérez-Herrero, E. Advanced targeted therapies in cancer: drug nanocarriers, the future of chemotherapy / E. PérezHerrero, A. Fernández-Medarde // Eur. J. Pharm. Biopharm. – 2015. – Vol. 93. – P. 52–79. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2015.03.018

50. Dendrimer-encapsulated camptothecins: increased solubility, cellular uptake, and cellular retention affords enhanced anticancer activity in vitro / M. T. Morgan [et al.] // Cancer Res. – 2006. – Vol. 66, N 24. – P. 11913–11921. https://doi.org/10.1158/0008-5472.CAN-06-2066

51. Dufès, C. Dendrimers in gene delivery / C. Dufès, I. F. Uchegbu, A. G. Schätzlein // Adv. Drug Deliv. Rev. – 2005. – Vol. 57, N 15. – P. 2177–2202. https://doi.org/10.1016/j.addr.2005.09.017

52. Quaternary ammonium functionalized poly(propylene imine) dendrimers as effective antimicrobials: structureactivity studies / C. Z. Chen [et al.] // Biomacromolecules. – 2000. – Vol. 1, N 3. – P. 473–480. https://doi.org/10.1021/bm0055495

53. Nitric oxide-releasing dendrimers as antibacterial agents / B. Sun [et al.] // Biomacromolecules. – 2012. – Vol. 13, N 10. – P. 3343–3354. https://doi.org/10.1021/bm301109c

54. Emerging concepts in dendrimer-based nanomedicine: from design principles to clinical applications / R. M. Kannan [et al.] // J. Int. Med. – 2014. – Vol. 276, N 6. – P. 579–617. https://doi.org/10.1111/joim.12280

55. Comparison of the effects of dendrimer, micelle and silver nanoparticles on phospholipase A2 structure / M. Terehova [et al.] // J. Biotechnol. – 2021. – Vol. 331. – P. 48–52. https://doi.org/10.1016/j.jbiotec.2021.03.009


Рецензия

Просмотров: 782


Creative Commons License
Контент доступен под лицензией Creative Commons Attribution 4.0 License.


ISSN 1029-8940 (Print)
ISSN 2524-230X (Online)